É 1984, uma época nada fácil para a adolescente Carrie Bradshaw, de 16 anos. Desde a morte da mãe, sua irmã mais nova, Dorritt, está mais rebelde do que nunca, ao mesmo tempo em que o pai, Tom, está assustado com a responsabilidade de cuidar de duas garotas sem nenhuma ajuda. Os amigos de Carrie – o geek Mouse, a nervosa Maggie e o sensível Walt – deixam sua vida mais tolerável, mas a rotina suburbana de Connecticut não a ajuda a superar os problemas. Até mesmo a chegada de um novo estudante de intercâmbio, chamado Sebastian, não a ajuda a seguir adiante. Portanto, quando Tom oferece a Carrie a chance de estágio em uma firma de advocacia em Manhattan, ela mergulha de cabeça na nova vida. Os olhos estão vidrados no glamour e na agitação de Nova York, o que a leva a conhecer Larissa, a editora da revista Interview. Mesmo com um lugar em seu coração para amigos e parentes, Carrie acaba de se apaixonar pelo lugar mais importante de sua vida: a ilha de Manhattan.